Keď Kežmarský hrad prešiel do majetku Thökölyovcov, podrobil sa rozsiahlym úpravám a prestavbám. Štefan Thököly dal hrad prestavať v renesančnom slohu (1628). Siene dal vyzdobiť bohatou štukovou ornamentikou a strop pomaľovať maľbami s historickými výjavmi. Vo výzdobe a prestavbe hradu pokračoval aj jeho syn Štefan II. Thököly. Pôvodné priečelie zdobili pekné sgrafitá, ktoré sú dnes zakryté niekoľkými vrstvami vápenného náteru, ba dokonca aj cementovou omietkou. Najcennejšou časťou hradu je hradná kaplnka. Pôvodne to bola miestnosť v severovýchodnom trakte hradného paláca. Sprístupnená bola neskorogotickým portálom, ktorý pri neskorších opravách porušili a zamurovali a ktorý bol odkrytý až pri terajšej úprave.
Podľa letopočtu nad novším barokovým vchodom bola kaplnka prebudovaná r. 1658.

Klenba dostala bohatú štukovú výzdobu a maľbu. Vzácne je aj vnútorné zariadenie kaplnky (barokový oltár a renesančná lavica s bohatou intarziou z r. 1544 - dielo dvoch kežmarských majstrov, otca a syna, Jána a Krištofa Langovcov).

Do hradu sa pôvodne vychádzalo padacím mostom a portálom mohutnej vstupnej veže, vedúcej do oválneho nádvoria. Nádvorie lemovali budovy s arkádovými chodbami. Uprostred nádvoria stála fontána a studňa objavená pri výskumoch. Na prízemí hradu, ktorý neskôr prestavali na kaštieľ, boli vedľajšie priestory a pohodlné apartmány pre zemepána a jeho manželku. Napriek tomu, že vnútorné priestory prestavali, vonkajšok hradu nestratil svoj fortifikačný charakter.

Na obranu hradu slúžilo päť bášt. Hradný múr so strieľňami je v hornej časti vyzdobený renesančnou štítkovou atikou. Z vonkajšej strany bolo opevnenie zosilnené parkanovým múrom, pred ktorým sa tiehla priekopa. Západná časť opevnenia nadväzovala na mestskú bránu a barbakán, ktorého časť sa zachovala dodnes.

Pre účasť Štefana II. Thökölyho na Vesselényiho sprisahaní boli thökölyovské majetky skonfiškované v prospech dvora. Kežmarčania chceli využiť túto príležitosť a chceli hrad získať. Leopold I. však neuznal požiadavky Kežmarčanov a hrad predal Ferdinandovi Rueberovi.

V čase odboja Imricha Thökölyho a neskoršie Františka II. Rákócziho proti habsburgskému absolutizmu bol Kežmarok na strane povstalcov - Kurucov, na čele ktorých stál sám Imrich Thököly a neskôr František Rákóczi. Cisársky generál Heister dobyl Kežmarok a mesto potrestal. Na výstrahu dal r. 1705 popraviť troch kežmarských mešťanov ( Kray, Toperczer, Lányi ). Thökölymu sa podarilo ujsť do Turecka, kde aj zomrel. R. 1906 ho previezli do Kežmarku a pochovali v hrobke nového evanjelického kostola.

Po potlačení odboja prišiel hrad do majetku kráľovskej komory, od ktorej si ho mesto vyžiadalo r. 1706. Jeho majiteľom sa však Kežmarok stal až 18. novembra 1720. Koncom 19. storočia v hrade umiestnili menšiu továreň, ktorá ho veľmi poškodila. Podobne hrad veľmi poškodili prestavby a záchranné práce na začiatku 20. storočia. Teraz hrad pamiatkársky upravujú a renovujú pre účely tamojšieho múzea.

Na nádvorí hradu pri kaplnke je umiestnený pamätník partizánom z Vysokých Tatier, ktorých na nádvorí v časoch Slovenského národného povstania popravilo nemecké gestapo.