Symbolom mesta Skalice je jeho najstaršia histricko-architektonická pamiatka Rotunda Sv. Juraja, postavená v románskom štýle a zároveň je významnou ranostredovekou stavbou na Slovensku. Vybudovaná bola ako kostolík na hradisku, ktoré strážilo diaľkovú obchodnú Českú cestu. Prvá písomná zmienka o Skalici z roku 1217, ktorou uhorský kráľ Ondrej ll. obnovil donáciu komesovi Tomášovi a jeho synom Alexandrovi a Sebusovi, uvádza zem Zakulcza, nespomína však osadu Skalica, hradisko ani rotundu. Napriek tomu konfigurácia vyvýšeniny terajšej Kalvárie, ako i tradícia jej pomenovania Hradisko a priľahlej časti mesta Podhradie, svedčia o jeho existencii už v tomto období.

Rotunda plnila funkciu vlastníckeho kostolíka s malou plochou na pochovávanie. Je to centrálna kruhová stavba, rozšírená o podkovitú apsidu, má barokovú kupolu s laternou, jej apsida s konchou zostali v pôvodnej románskej stavbe. Na vonkajšej strane apsidy sú stopy po dvoch románskych oknách. Murivo sa skladá z pieskovcových kvádrikov. (Románsku stavbu rotundy predstavuje kruhová loď s polkruhovitou apsidou orientovanou na východ. Apsida, ako i románské okná v apside a na juhozápadnej strane lode sa zachovali v pôvodnom stave. Na výšku románskej stavby poukazuje rozdiel v štruktúre muriva gotickej nadstavby, ktoré bolo tvorené z viditeľne menších kameňov.)

Stojí na významnom mieste, v blízkosti pôvodného ranostredovekého hrádku, na mieste ktorého postavili v roku 1823 Kalváriu. Na vývoji rotundy sa odzrkadlili zásadné historické míľniky, ktoré formovali i mesto. Pôvodná románska stavba bola plocho zastropená a značne nižšia ako v dnešnom stave, vnútro bolo osvetľované prostredníctvom dvoch okien v apside, ktoré boli pri gotickej úprave zrušené a dvoch na južnej časti lode. Poloha vchodu sa nezmenila. Presné datovanie vzniku rotundy zatiaľ nepoznáme. Svojou architektúrou nadväzuje na typ českých a moravských rotúnd a spolu s historickými okolnosťami svedčí pre datovanie jej vzniku na koniec 10. storočia až začiatok 11. storočia.

V roku 1372 bola Skalica kráľom Ľudovítom l. povýšená na slobodné kráľovské mesto a spolu s inými privilégiami získala i právo hradieb. Výstavba mestského opevnenia prebiehala v deväťdesiatych rokoch 14. storočia a vykopaním hradobnej priekopy bola rotunda odčlenená od návršia s hradiskom. Pôvodne sakrálny objekt rotundy sa stal tiež strážnou a obrannou baštou, čo si vyžiadalo rozsiahle stavebné úpravy. Uskutočnili sa zrejme v druhej polovici 15. storočia. Loď bola nadstavaná nad úroveň hradieb a v hornej časti boli urobené tri štrbinové strieľne. Priestor rotundy bol rozčlenený na dve podlažia. Horné poschodie slúžilo ako strážnica, ktorá bola mostíkom prepojená s ochodzou hradieb. Spodný priestor si naďalej zachoval sakrálnu funkciu. Nasvedčuje tomu nástenná maľba vystupujúca až po trámy, ktoré držali druhé podlažie.

Pre lepšie osvetlenie bolo jedno románske okno nahradené širším a v apside bolo vytvorené nové okno s bohatšou profiláciou. Z konca 15. storočia pochádzajú fragmenty neskorogotických malieb na stenách rotundy. Na pravej-južnej strane víťazného oblúka sa nachádza výjav čakania na draka a príchodu sv. Juraja. Na ľavej strane výjav odchodu sv. Juraja v rytierskej zbroji z mesta a lúčenie s jeho obyvateľmi. Maľba predstavuje prvý a posledný výjav z legendy a je pravdepodobné, že legenda bola pôvodne po obvode rotundy znázornená celá. Tesne pri výreze oblúka sa z každej strany zachoval erb. Na pravej je to štátny arpádovský erb s dvojramenným krížom s kratším horným ramenom na zelenom trojvrší. Ľavý erb patril rodu Zápoľských , ktorý bol koncom 15. storočia vlastníkom Skalice. Potvrdil datovanie vzniku maľby do tohto obdobia.

V roku 1650 poručil Ondrej Pálfy z Erdodu vo svojom závete vyšší obnos finančných prostriedkov na obnovu skalických kostolov, z toho na obnovu "kaplice sv. Juraja, ktorá stojí na Hradisku". K úpravám prišlo predovšetkým v hornej časti architektúry. Korunu muriva upravili rímsou, vybudovali kupolu s laternou. Objekt stratil svoju obrannú funkciu a pri prestavbe odstránili z rotundy fotifikačné prvky: trámový strop portál, ktorým sa vychádzalo na ochodzu a na troch stranách lode vytvorili nové väčšie okná. Zväčšili vstupný portál, pričom časti gotického zamurovali do jeho špalety. Celkový ráz prestavby dotvorila vyhladená omietka a pozdĺžne členenie stien pilastrami. Do stredu vnútorného priestoru vstavali kryptu. V apside bol na menzu osadený oltár s erbom Pálfyovcov, ktorého zbytky sa zachovali až do sedemdesiatych rokov dvadsiateho storočia.

V roku 1970 bola Rotunda sv. Juraja vyhlásená za národnú kultúrnu pamiatku. Následne sa tu uskutočnil archeologický, reštaurátorský a umeleckohistorický výskum. K najvýznamnejším výsledkom archeologického výskumu patrilo odkrytie stredovekého cintorína so 60 hrobmi, na ktorom sa pochovávalo koncom 12., resp. začiatkom 13. storočia. Neskôr na ňom pochovávali evanjelici, o čom svedčia hroby zo 17. a 18. storočia. Zistené boli zbytky múrov pravdepodobne pôvodných ohrád rotundy, dôležité boli získané poznatky o spôsobe stavby múrov a základov rotundy. Poskytli argumenty pre podloženie staršieho datovania objektu. Preskúmaná bola dovtedy len z archívnych prameňov známa baroková krypta s valenou klenbou. Súčasný výzor získala rotunda pri obnove v roku 1949 po poškodení vojnovým zásahom z roku 1945. odstránili pri nej vonkajšie omietky a obnažili zachované staršie architektonické prvky. K ďalšej obnove prišlo v roku 1977, kedy boli vymenené dvere, opravené schody, strecha, spevnené omietky a murivá základov. V roku 1992 bola v rotunde sprístupnená expozícia Záhorského múzea, ktorá bola pre konzervátorské práce zrušená. Konzervovanie nástenných malieb sa uskutočnilo v roku 1996. Terajšia expozícia na šiestich paneloch približuje historicko-architektonický vývoj rotundy.