V roce 1990 odstartoval svoji cestu ke hvězdám v oblasti rapové hudby. Pod přezdívkou 2Pac založil s Ray Luvem skupinu jménem "Strictly Dope". Vystupovali převážně v malých představeních v okolí jeho bydliště. V tom samém roce se setkal
s Gregem Jacobsem, známého jako Shock G, frontmenem skupiny Digital Underground a s manažerem skupiny Atronem Gregorym. Tupac se jim zalíbil a přijali ho jako rapera a tanečníka. S touto skupinou natočil o rok později svoji první desku "This is an EP Release", debutoval v písni "Same Song". Nedlouho po tomto úspěchu skupiny natočil Tupac své první vlastní album
"2Pacalypse Now", které vydalo Interscope Records. Album obsahovalo dva velmi úspěšné signly "Trapped" a "Brenda's Got a Baby", posledně jmenovaný singl odstartoval Tupacovu kariéru vzhůru ke hvězdám (jistě mi dáte za pravdu, když řeknu, že tahle písnička nemá chybu). Tupac také získal velmi nepříjemnou zkušenost s policií, pro údajné špatné přecházení ulice ho policisté zatkli a zmlátili. Tupac si to ale nenechal líbit a policii zažaloval o 10 milionů dolarů, po vleklém sporu se nakonec spokojil se 42 tisíci dolary.

Díky svému talentu natočil svůj první film režírovaný Ernestem Dickersonem s názvem "Juice". Jeho role Bishopa byla velmi ceněná a otevřela mu dveře k dalším filmovým rolím. Další nepříjemná příhoda ho potkala, když v dubnu roku 1992 čelil obvinění, že jeho album "2Pacalypse Now" negativně ovlivňuje mládež, stalo se tak, když 19-ti letý mladík, Ronald Ray Howard, zastřelil texaského kavaleristu, ukázalo se, že prý tak jednal proto, že poslouchal ve walkmanu právě Tupacovo album "2Pacalypse Now". Toto album nemělo díky Tupacově pověsti na růžích ustláno. Tupac, během hádky se starým známým, nešťastnou náhodou postřelil šestiletého chlapce, který poté zemřel. Jeho rodiče Tupaca zažalovali, v roce 1996 se pak dohodli na vyrovnání. Díky tomu Tupaca odsoudil víceprezident Dan Quayle a tvrdě si stál za tím, že v této společnosti není pro album "2PacalypseNow" místo.

Tupac byl pěkný bouřlivák, což již víte. V březnu 1993 se popral s řidičem limuzíny, protože ho obvinil, že v autě užívá drogy. Tupac byl zatčen, ale nakonec byla obvinění stáhnuta. O měsíc později byl zatčen v Lansingu ve státě Michigan, když při koncertu vzal basseballovou pálku na místního rapera. Tentokrát mu to už jen tak neprošlo a musel si odsedět deset dní ve vězení. A takovýchto rozporů se zákony bylo dost a dost.

Tupac ale také v únoru 1993 natočil i své druhé album "Strictly for my N.I.G.G.A.Z.", které mělo dokonce větší úspěch, než to první, přivedlo Tupacovu hudbu na vrcholy hitparád a postupem času se stalo platinovým. Díky tomu byl také nominován na nejlepšího umělce v oblasti rap a hip-hop v American Music Award. Slovo N.I.G.G.A.Z. vysvětloval Tupac jako zkratku pro
"Never Ignorant Getting Goals Accomplished". Nazýval tak černochy, kteří se nepoddali svému osudu, když byli nuceni
vyrůstat v ghettu, a dokázali bojovat za správnou věc.

Vrchol jeho herecké kariéry přišel v červenci 1993, když hrál po boku Janet Jackson ve filmu "Poetic Justice". Tato role ukázala, že hudba nemusí být v Tupacově životě číslem jedna. Za zmínění stojí, že Janet požádala, aby si Tupac nechal udělat test na HIV, jinak s ním nebude natáčet scény, kde se s ním líbá. Rok 1993 měl Tupac celkem bohatý na rozepře se zákonem, byl zatčen za střelbu na dva polictisty v civilu, kteří pronásledovali černého motoristu, později byl propuštěn. 18. listopadu 1993 podala devatenáctiletá žena žalobu na Tupaca a další jeho přátele za údajné sexuální napadení, Tupac ji potkal v nočním klubu, ona ho pak navštívila v hotelovém pokoji, kde se vše mělo odehrát. Díky problémům se zákony Tupac přišel o roli ve filmu "Higher Learning", John Singleton ho musel na nátlak Columbia Pictures vyhodit. O další roli, tentokrát ve filmu "Menace II Society", přišel poté co praštil režiséra Allena Hughese a byl poslán na patnáct dní do vězení.