V roce 1994 si Tupac zahrál ve filmu "Above the Rim", Tupac zde hraje problémového drogového dýlera. Soundtrackové
album k tomuto filmu obsahovalo mimo jiné i singl "Pout Out a Little Liquor", který natočil Tupac se svoji skupinou Thug
Life a prodalo se ho dva miliony kopií. Členy Thug Life byli Mopreme (Tupacův nevlastní bratr), Big Syke, Macadoshis, Yanni a
Rade R. Na debutovém albu této skupiny pracovali The Notorious B.I.G., Warren G, Nate Dogg, Stretch, Of Live Squad a Y.N.V. Tupac vysvětluje slova Thug Life jako zkratku "The Hate U Give Little Infants Fuck Everybody". V této době byla další Tupacova
píseň, přesněji "Souljah's Story", inspirací pro dva mladíky z Milwaukee k vraždě policejního důstojníka.

30. listopadu 1994, kdy čelil onomu obvinění ze sexuálního napadení, byl Tupac přepaden a postřelen při loupeži v nahrávacím studiu na Times Square. Schytal pět kulek a ukradli mu šperky v hodnotě 40 tisíc dolarů. Případ nebyl nikdy dořešen. Tupac později prohlásil a domníval se, že za vším stojí Biggie Smalls (Notorius B.I.G.), Puffy Combs (Puff Daddy, dnes P. Diddy),
Andre Harrell, jeho blízký přítel Stretch a další. První tři jmenovaní pánové však v rozhovoru pro VIBE vše popřeli (kdo by
se taky přiznal, že). Právě rok po tomto přepadení byl v Queensu zavražděn ve stylu popravy Randy "Stretch" Walker. Do této doby byl s Biggiem nejlepší přítel a zde se nejspíš rodila ona nenávist mezi eastcoast (zastoupena nahrávací společností Bad Boy se sídlém v New Yorku) a westcoast (v zastoupení Death Row Records se sídlem v Los Angeles).

Během pobytu v nemocnici ho navštívil jeho biologický otec Billy Garland. Tupac ho tehdy viděl poprvé ve svém životě. Z nemocnice později na vlastní žádost odešel, protože se tam necítil bezpečně. K soudu, kde čelil obvinění ze sexuálního napadení přijel na kolečkovém křesle, chtěl soudci ukázat, že se nehodlá vyhýbat stíhání. Je sproštěn obvinění ze sodomie a z útoku se zbraní, ale je shledán vinným ze sexuálního napadení a poslán na čtyři a půl roku do vězení s maximální ostrahou. Bezprostředně poté odchází do vězení Riker's Island v New Yorku.

V dubnu roku 1995, během věznění, vydává Tupac nové album "Me Against the World", které se se singlem "Dear Mama" stalo číslem jedna v žebříčkách hitparád a během sedmi měsíců se stalo dvojnásobně platinové. Během pobytu ve vězení Tupac četl jednu knihu za druhou, jedním z jeho oblíbených spisovatelů byl Niccolo Machiavelli, od kterého se později inspiroval ve své přezdívce Makaveli. Ve vězení se také stačil oženit s Keishou Morris, jeho dlouholetou přítelkyní. Krátce po tom se ale Tupac zase rozvedl. V rozhovoru pro časopis VIBE se vzdal svého hesla Thug Life a řekl, že bude pracovat na pozitivních věcech. V témže rozhovoru také, jak už jsem dříve napsal, obvinil své přátele z toho, že zinscenovali ono přepadení na Times Square.

Zlom v Tupacově kariéře přišel v říjnu 1995, kdy nahrávací společnost Death Row Records, v čele se Sugem Knightem, zaplatila
1,4 milionů dolarů za propuštění Tupaca z vězení. Ten ihned odletěl do L. A., podepsal s Death Row smlouvu a začal, spolu se
svoji novou skupinou The Outlawz, nahrávat dvoucédéčkové album "All Eyez on Me", které spatřilo světlo světa 13. února
1996 a v dubnu roku 1997 se stalo pětinásobně platinovým. Mimochodem šlo o první double CD v oblasti rapu. Podle všeho jde o
nejlepší Tupacovo album. Snad aby ještě více Biggieho naštval, tak v únoru 1996 prohlásil v rozhovoru pro VIBE, že spal s
Biggieho ženou Faith Evans, ta samozřejmě vše popřela.

V březnu 1996 se po slovní roztržce dostává na zbraně při předávání hudebních cen Soul Train Awards v Los Angeles, kde se
Bad Boy a Death Row setkávají tvaří v tvář. V květnu 1996 natočil Tupac spolu se Snoop Doggy Doggem klip "2 of Amerikaz
Most Wanted", kde jsou potrestány karikatury Biggieho a Puffyho. Aby toho nebylo dost, tak v červnu stejného roku vydal píseň "Hit 'Em Up", kde naprosto otevřeně vystupuje proti Biggiemu, nahrávací společnosti Bad Boy a dalším. 4. září 1996 se Tupac ještě odvažuje objevit, chráněn bodyguardy a neprůstřelnou vestou, na MTV Music Awards v New Yorku.