Hlavné námestie stredovekého mesta dodnes tvorí centrum historického jadra. Na tomto námestí sa od 14. storočiaodohrávali najdôležitejšie udalosti v meste. Okrem neodmysliteľných trhov sa tu konali všetky zhromaždenia, oslavy, ale aj popravy. Všetky domy na námestí majú staršie gotické jadro, viaceré domy boli pôvodne ešte pred opevnením mesta budované ako obranné domy s vežou. V centre námestia stojí pieskovcová renesančná Maximiliánová fontána s kruhovou nádržou. Fontánu dal postaviť cisár Maximilián II. po požiari, ktorý vznikol v Bratislave počas jeho kounovácie. Autorom fontány je rakúsky kamenár Ondrej Lutringer z Deutsch Altenburgu. Fontána je ozdobená sochou, ktorá znázorňuje cisára Maximiliána II. v podobe legendárneho ochrancu miest rytiera Rolanda. Stará radnica

Dominantou Hlavného námestia je Stará radnica, ktorá vznikla v 15. storočí spojením niekoľkých meštianskych domov do jedného celku. Jej jadro tvorí dom s vežou, postavený v polovici 14. storočia richtárom Jakubom. Veža Starej radnice patrí medzi najznámejšie symboly nielen Starého Mesta, ale i celej Bratislavy. Prešporok bol prvým mestom v Hornom Uhorsku, ktoré malo vlastnú radničnú budovu. Jej terajšia podoba je však výsledkom zložitého architektonického vývoja s mnohými prestavbami a úpravami. Stará radnica vlastne vznikla spojením viacerých domov do radničného komplexu. Najstarším z nich bol dom richtára Jakuba II., neskôr mesto pripojilo susedný Ungerov dom a Pawerov dom. V 14. storočí sa do veže vstupovalo na poschodí, kde sa nachádzal kozub. Päť poschodí veže bolo delených trámovými stropmi. Na štvrtom poschodí sa nachádzal prevet orientovaný do malého nádvoria, uzatvoreného vzadu murovaným hospodárskym objektom. Celá zastavaná plocha s vežou, nádvorím a hospodárskym objektom nepresahovala rozmery 20 x 15 m a dookola ju lemovalo opevnenie, ukončené podobne jako veža na korune cimburím. Pevnostný charakter objektu dodnes dokladajú šikmé prieduchy hospodárskej stavby, vyúsťujúce navonok iba v hornej časti hradby. Dnes neodmysliteľný vstup do radnice z Hlavného námestia vznikol vybudovaním radničného podjazdu v roku 1442. Neskôr sa ešte radnica rozšírila o priestory Apponyiho paláca. Poslednú väčšiu rekonštrukciu realizovali v roku 1912. Pri obnove fasády veže sa zachovala vmurovaná delová guľa z čias ostreľovania mesta napoleonskými vojskami v roku 1809, ale aj tabuľa s ryskou, kam až siahala voda počas veľkých záplav v roku 1850.