Narastajúca moc muslimov na mori im umožnila v roku 649 dobyť Cyprus. Dobyli aj Persepolis.V rokoch 652 až 654 sa pod nadvládou muslimov ocitla Sicília, Rhodos a iné stredomorské prístavy. V roku 655 muslimovia porazili na juhozápadnom pobreží Anatólie byzantské sily, ktoré viedol cisár.
Uthmánova smrť znamená začiatok prvého obdobia občianskej vojny a krviprelievania v muslimskom spoločenstve, ktoré vyústilo do všeobecnej voľby Alího ibn Abí Táliba(656 – 661) za štvrtého kalifa. Alí čoskoro opustil Medinu, ktorá sa od zavraždenia Uthmána stala búrlivým mestom, a usadil sa v Kúfe. Uthmánovi príbuzní využili to, že sa Alímu nepodarilo nájsť a potrestať vinníkov Uthmánovej vraždy a postavili sa proti nemu. Existovali aj ďalšie mocenské skupiny, ktoré nemali záujem na zvolení takého asketického, odvážneho a nekompromisného vodcu.
Prorokova žena Áiša spolu s jeho dvoma druhmi žiadala potrestanie Uthmánových vrahov a Alí-ho obvinila z laxného prístupu pri vykonávaní spravodlivosti. V táboroch v oblasti Úrodného polmesiaca vypukli vzbury a šírili sa rozdielne názory, ktoré vyvrcholili v „Ťavej bitke“ blízko vojenského mesta Basra. S Aišou, ktorá viedla Alího odporcov na ťave, jednali po bitke prísne, ale láskavo a nechali ju vrátiť sa do Mediny. Alího zatiaľ vyhlásili v Kúfe za kalifa a uznala ho väčšina provincií. Dôležitou výnimkou bol Muáwija (Uthmánov bratranec), guvernér Sýrie, ktorý sa od tejto chvíle zaprisahal, že pomstí Uthmánovu smrť.
Muáwija vládol v Sýrii už asi dvadsať rokov. Ako Abú Sufjánov syn zdedil vedúce postavenie v rode Umajjovcov, ktorý mal dobre vycvičenú armádu. Tá sa v tej dobe pokladala za jednu z najväčších a najlepšie zorganizovaných armád v muslimských krajinách. Domorodí sýrski Arabi vnímali Muáwiju ako legitímneho nástupcu starej ghassánovskej kráľovskej dynastie, pretože jeho manželka bola aristokratka z juhoarabského kmeňa Kalb, ktorý bol v Sýrii najsilnejší.
S cieľom potlačiť vzburu v Sýrii vypochodoval Alí k hornému Eufratu, kde došlo v roku 657 ku stretu pri Siffíne. Po bitke sa rozhodlo, že vec urovnajú delegáti, ktorých vybrali obe strany. Veľká skupina stúpencov (ktorí neskôr dostali pomenovanie cháridžovci, doslova „odpadlíci“) Alího opustila a obvinila ho zo zhovievavosti voči nepriateľom a z kompromisov v otázke kalifátu. Hoci väčšinu týchto rebelov Alí neskôr porazil, ich hnutie sa rozšírilo v iných končinách a podstatne ovplyvnilo vývoj muslimského myslenia a politiky (obzvlášť čo sa týka otázky hriechu a autority). Hoci Muawijova armáda v bitke pri Siffíne utrpela značné straty, prímerie a zmierovacie konanie, na ktorom sa dohodli, sa obrátilo proti samotnému Alímu. Toto prímerie ho doviedlo ku kompromisu a neskôr oslabilo jeho autoritu. V roku 661 Alího počas modlitieb na úsvite v kúfskej mešite zavraždil cháridžovec.
Alího stúpenci, šíiti, preniesli svoju lojalitu na nástupcu, ktorého vymenoval samotný Alí. Išlo o Alího syna Hasana, ktorý tiež prijal prímerie s Muawijom, aby zabránil krviprelievaniu. Uvedomoval si, že jeho ľudí bude k sebe lákať Muawija ľsťou. Potom, čo si Muáwija zaistil Hasanovu kapituláciu, sa sám nehanebne vyhlásil v Damasku za kalifa. Takto ustanovil prvú dedičnú muslimskú dynastickú vládu.
