Keď ho na chodbe Dolnej snemovne stretla obávaná labouristická poslankyňa Bessie Braddocková a vyčítala mu: „Winston vy ste opitý!“, Churchill údajne odpovedal: „Áno, ale vy ste škaredá a ja budem zajtra triezvy.“
Začiatkom januára 1965 sa Churchill nachladil a zostal v posteli. 15. januára nastalo krvácanie do mozgu a stratil vedomie. V bezvedomí bol potom viac než týždeň. Dňa 24. januára Lord Moran oznámil, že Winston Churchill vo veku 90 rokov zomrel.