Odtiaľ je už len na skok do Santiaga. Samotné povstanie v Santiagu bolo koordinované s akciami v Guantáname, aby miestna posádka a polícia nemohli podporiť políciu v Santiagu. Okrem toho sa počítalo s prerušením železničného, telefónneho a cestného spojenia medzi Guantánamom a Santiagom. V Santiagu a postupne v celej provincii Oriente malo byť zorganizované ľudové revolučné vojsko, ktoré by uskutočnilo oslobodenecký pochod na západ smerom na Havanu s cieľom zlikvidovať diktatúru.
30. novembra o 7.00 hod. ráno, keď sa Granma plavila ešte 300 km južne od Isla de Pinos stredom Karibského mora, vypuklo povstanie. Nepokoje vzplanuli v Guantáname aj v provinciách Pinar del Rio, Camaguey i v samotnej Havane. Hlavný boj sa rozpútal o budovu policajného riaditeľstva v Santiagu. Bojovalo sa až do poludňajších hodín. V povstaní padlo na oboch stranách 18 ľudí a 200 ich bolo zranených. Bojovníci v Santiagu netušili, že Granma je ešte na šírom mori, že nedorazila včas.
Na obed 30. novembra, aj keď sa ešte miestami bojovalo, bola už situácia v meste zvládnutá políciou a armádou. Havana okamžite vyhlásila výnimočný stav, vojenský a policajný aparát bol uvedený do stavu maximálnej pohotovosti.
Správy o povstaní v Santiagu zastihli povstalcov v sobotu 1. decembra poobede, keď Granma míňala súostrovie Gran Cayman. Hlásenie o porážke povstania a represáliách v Santiagu pozdvihlo bojovú morálku povstalcov a ich túžbu skoncovať s batistovou diktatúrou.
Krátko po zachytení správy z Havany vyhlásil F. Castro bojovú pohotovosť svojej jednotky. Posádka sa dozvedela, že pláva na pobrežie Oriente a k vylodeniu dôjde medzi rybárskym prístavom Manzanillom a dedinou Niquero. Podľa nových prepočtov má pristáť Granma v nedeľu 2. decembra okolo štvrtej hodiny rannej. Povstalci obdržali olivovo zelené uniformy s označením M-26-Julio. Z 82 príslušníkov jednotky vytvoril Fidel šestnásťčlenný štáb a tri bojové skupiny. Prvá skupina prieskumného charakteru, vedená kapitánom José Smithom, sa mala vylodiť ako prvá, preskúmať breh a zaisťovať vylodenie expedície zvonka. Druhá tvorila stred pod vedením Julana Almeidu.
Tretej velil Raúl Castro a mala za úlohu zaisťovať akciu od mora a po skončení expedície výbuchom zničiť Granmu. Povstalci boli vyzbrojení 35 ďalekonosnými puškami s teleskopmi, 55 automatmi mexickej výroby, 3 ľahkými samopalmi typu Thomson, 40 pištoľami typu Star, vysielacou a prijímacou stanicou.
V noci 2. decembra 1956, hodinu po polnoci, priblížila sa Granma ku kubánskym brehom. Roberto Roque, zodpovedný za navigáciu sa vyšplhal na strechu kapitánskeho mostíka. V okamžiku, keď spozoroval záblesky majáku a rýchlo si v duchu zopakoval ich intervaly, bol prudkou vlnou zmetený zo strechy cez palubu do temného mora.
Našťastie jeho pád okamžite spozorovali. Záchranné práce boli sťažené blízkosťou kubánskeho pobrežia a vojenskej námornej základne v Cabo Cruz. Nebolo možné použiť svetelné reflektory. Roque zúfalo bojoval s vlnami. Nebolo ľahké nájsť ho. Ubehla asi hodina, než sa podarilo vyčerpaného a skrehnutého navigátora vytiahnuť na palubu a Granma mohla opäť rýchlo vyraziť vpred.
Bolo krátko pred šiestou hodinou rannou za svitania 2. decembra 1956, keď Granma dosiahla s dvojdenným oneskorením cieľ a zakotvila asi 150 metrov od brehu. Bol už najvyšší čas. Posledný chabý prídel dostala posádka pred dvoma dňami na obed.
Vzhľadom ku zdržaní výpravy a porážke povstania v Santiagu padli i plány na dobytie Manzanilla a Bayama. Novým podmienkam prispôsobil Castro ďalšiu alternatívu postupu expedície. Rozhodol, že jednotlivé bojové skupiny sa pokúsia prebiť do Sierra Maestry, vzdialenej 40 km, uchytiť sa tam a viesť partizánsky boj až do okamžiku, keď povstane celá Kuba proti diktatúre. Prvá vyrazila k pobrežiu prieskumná skupina José Smitha. Bol s nimi i Fidel. Nestretla sa so žiadnym odporom. Krátko po tom sa začala vyloďovať i skupina Juana Almeidu. Vyloďovanie až doteraz prebiehalo normálne.
V okamžiku, keď skončilo vyloďovanie tretej skupiny a Raúl Castro už bol posledným mužom na palube Granmy, pripravoval nálož k jej likvidácií, objavil sa sprava od Caba Cruz rýchly vojenský čln. V domnienke, že posádka je ešte na palube, zahájil na Granmu paľbu. Odpáliť nálož sa už Raúlovi nepodarilo. Prvá skupina José Smitha počula paľbu, keď už prenikala bariérou húštia a bola už na pevnej pôde. Druhá sa stále brodila po pás vo vode. Pred siedmou hodinou sa nad hlavami povstalcov objavilo hliadkovacie lietadlo, bezhlavo páliace do krovín pod sebou. Po niekoľkých hodinách sa predrali všetky skupiny povstalcov bez strát na pevninu. Expedícia Granma skončila. Kubánski vlastenci pristáli na brehoch Kuby.
Povstalci na Siere
5. decembra, dorazili povstalci k miestu nazývanému Alegría del Pio, asi v polovici cesty medzi Niguerom a pohorím Siery. Krajne vyčerpaní a unavení našli povstalci úkryt v plantáži cukrovej trstiny. Odpočívali a vyčkávali príchodu noci, kedy chceli pokračovať v pochode na Sieru. Okolo štvrtej hodiny popoludní boli nič netušiaci obkľúčení prenasledujúcimi vládnymi silami, ktoré okamžite, bez akejkoľvek výzvy, zahájili paľbu. Výsledky útoku znamenali pre povstalcov katastrofu. Prekvapení, navzájom izolovaní a rozptýlení vo vysokom poraste cukrovej trstiny, stratili prehľad a neboli schopní zorganizovať účinný odpor. Časť ich padla v boji a ostatní boli zajatí.
Iba štyrom skupinám sa podarilo uniknúť z obkľúčenia, alebo prečkať útok v plantáži, do ktorej sa vládne jednotky neodvážili vkročiť a po niekoľkých dňoch dosiahnuť predhorie Siery. Raúl Castro s tromi ďalšími bojovníkmi prenikol z obkľúčenia a skrýval sa tri dni v neďalekom lese. Podobne ako Raúl prenikol i Camillio Cienfuegos s dvomi spolubojovníkmi z obkľúčenia a unikal rýchlo smerom k horám. I ranený Ernesto Che Guevara a Juan Almeida s tromi ďalšími unikli svojim prenasledovateľom.
