Približne pol mesiaca po vylodení, v polovici januára 1957, vybojoval partizánsky oddiel Fidela Castra svoju prvú víťaznú bitku. Objektom útoku sa stala neveľká vojenská stanica v La Plate, umiestnená na východnom pobreží provincie Oriente. Nedostatok munície, zbraní a zásob nútil povstalcov zmocniť sa vojenskej stanice. Z vojensko-strategického hľadiska bolo nutné začať s postupnou likvidáciou všetkých oporných bodov diktatúry v oblasti, ktorú povstalci obsadili. Niekoľko hodín pred útokom sa podarilo povstalcom zajať veliteľa stanice.
Krátko po polnoci 17. januára bol zahájený útok. Po dvojhodinovom boji sa posádka stanice vzdala.
Mala dvoch mŕtvych a päť ranených. Povstalci vyšli z boja bez strát. Získali ďalších 8 pušiek, jeden guľomet a asi 3000 nábojov. Po ošetrení ranených nepriateľov a získaní koristi unikli do hôr. Aj keď nešlo o veľkú akciu, celá krajina sa dozvedela, že Fidel a jeho priatelia žijú a sú schopní bojovať. Po piatich dňoch pri Diablovom potoku neďaleko La Platy rozprášili vojenskú hliadku, ktorá ich prenasledovala. Morálka a sebavedomie povstalcov stúplo. Koncom januára a začiatkom februára 1957 bola partizánska skupina posilnená príchodom ďalších desiatich bojovníkov z Manzanilla a v polovici marca päťdesiatčlennou skupinou zo Santiaga, zorganizovanú Frankom Paisom.
Týmito posilami získal partizánsky boj širšiu základňu a povstalci sa mohli pustiť do väčších a významnejších akcií. Taktiku rozvíjajúceho sa partizánskeho boja v Siere možno stručne charakterizovať týmito prísne dodržiavanými zásadami:
- neustály pohyb jednotky – nikde sa nezdržovať dlhšie než 1 deň
- získať zbrane a muníciu nepriateľa a spoliehať len na vlastné sily
- nenechať sa nikdy prekvapiť a neustále zaisťovať bezpečnosť jednotky a pohybu prieskumom, hliadkami, strážami a pozorovateľmi.
Dodržovaním týchto draho zaplatených skúseností stali sa povstalci nepolapiteľní. Unikali nepozorovane v horskom teréne a objavovali sa tam, kde ich nikto nečakal. So všetkou silou napádali predné hliadky a zaisťovacie oddiely, bez ktorých neboli expedičné jednotky schopné pohybu. S minimálnymi stratami spôsobovali ťažkopádnej mašinérii citeľné straty. Zatiaľ, čo sa morálka vládnych vojsk rozkladala, bojové sebavedomie a odvaha povstalcov rástli.
K závažnej udalosti došlo 13. marca 1957 v Havane.
Členovia Študentského direktória podnikli útok na prezidentský palác s cieľom odstrániť diktátora. Podarilo sa im vniknúť až do kancelárie Batistu na druhom poschodí budovy. Celkom náhodou však, krátko pred útokom, opustil diktátor svoju kanceláriu a vystúpil o dve poschodia vyššie. To mu zachránilo život. V nasledujúcich okamžikoch sa prekvapené vojsko spamätalo a zaútočilo na povstalcov. Došlo ku krátkej, ale krvavej bitke, v ktorej väčšina útočníkov padla. Tým, ktorým sa podarilo utiecť pred vojskom, sa skryli v ilegálnom byte v Humboltovej ulici č. 7 a boli neskôr na udanie polícii zavraždení. V dobe, keď sa útočníci prebíjali do prezidentského paláca, sa iná skupina príslušníkov Direktória zmocnila rozhlasu Radio Reloj a oznámila ľudu, že Batista bol zabitý. Predseda Federácie univerzitných študentov J. A. Echeverría vyzval ľud k revolúcii. Po opustení budovy rozhlasu bol na ulici zákerne zavraždený.
Veľký význam v histórii partizánskeho boja v Siere má útok povstaleckých síl na tábor Uvero. Trpezlivo pripravovaná akcia bola zahájená 28. mája 1957. Silný vojenský tábor, postavený na úpätí Sierry, bol veľkou prekážkou v rozvoji partizánskych akcií a slúžil ako východzí bod všetkým protipartizánskym výpravám vládnym vojsk. Uvero má priame rozhlasové, cestné a lodné spojenie so Santiagom a boj oň bol jedným z najťažších za celé obdobie partizánskej vojny. Tretina partizánov pri dobývaní dokonale opevneného a dobre bráneného tábora buď padla, alebo bola ranená.
Politický ohlas víťazstva povstalcov medzi ľudom bol však obrovský. Ani cenzúra nedokázala utajiť bojaschopnosť a húževnatosť partizánov. Novo získané zbrane a príchod ďalších posíl do hôr umožnili krátko po bitke zorganizovať druhú partizánsku kolónu, ktorej veliteľom sa stal Ernesto Che Guevara, mladý argentínsky lekár, ktorý sa pridal k Fidelovi už v Mexiku. Hlavnou úlohou Guevarovej jednotky bolo pripraviť sa na odchod do strednej provincie Las Villas a založiť tam druhú frontu proti diktatúre.
Diktatúra, vedomá si veľkého nebezpečenstva, rozhodla sa v máji 1958 likvidovať partizánske jednotky. Stiahla do Oriente svoje najlepšie vojská a zahájila útok na Sierru. Vojenské jednotky postupovali od osady Las Mercedes cez Las Vegas na Minas del Frio vo výške cez 1000 m n. m. Minas del Frio bol už v rukách povstalcov. Leží na ceste k najvyššiemu bodu Sierry, k Pico Turquino (2025 m). V tomto priestore bol na mieste La Plata umiestnený hlavný Fidelov štáb. Vládnym silám sa podarilo vniknúť až do Las Vegas, kde boli zastavení a odrazení. K ich rozhodujúcej porážke došlo 25. mája pri osade Las Mercedes, kde na ustupujúce vojská pripravili povstalci pascu. Dva dni prebiehali boje, z ktorých povstalci vyšli víťazne. Ofenzíva vládnych vojsk bola zastavená Sierry Maestra bola ubránená. Tento proces vrcholil v priebehu roku 1958.
