Po smrti prvého normanského kráľa Anglicka, ktorý zahynul počas výpravy do Francúzska, nastupuje v roku 1087 na trón jeho syn Viliam II.
Po smrti Henricha I., posledného syna Viliama Dobyvateľa, ktorý nezanechal mužských potomkov, na trón nenastúpil jeho dvojročný syn Henrich II., ale Štefan z Blois. V roku 1135 teda vypukla v Anglicku občianska vojna, ktorá sa skončila až v roku 1153 dohodou medzi Štefanom z Blois a matkou Henricha II. cisárovnou Matildou. Po smrti Štefana teda nastupuje na trón v roku 1154 Henrich II. z rodu Anjou, zvaný Plantagenet.
Henrich II. Plantagenet nevládol len v Anglicku a Normandii, ale aj v rozsiahlych francúzskych dŕžavách, ktoré zdedil po svojom otcovi. Ženbou získal tiež Akvitánske vojvodstvo, čo prakticky znamenalo, že anglický panovník mal vo Francúzsku väčšie územné dŕžavy ako francúzsky a Francúzi tým stratili aj prístup k moru. Henrich II. sa zaslúžil aj o oslabenie vplyvu cirkvi a šľachty.
Po jeho smrti v roku 1189 nastupuje na anglický trón kráľ Richard I. Levie srdce. Jeho vláda je charakteristická najmä dlhodobou neprítomnosťou v krajine, pretože sa zúčastnil mnohých výprav, o. i. aj na tretej križiackej výprave. Malo to za následok najmä oslabenie kráľovskej moci. V tomto období za neho vládol jeho brat Ján.
Ten v roku 1199 nastupuje oficiálne na trón. Jeho vláda nebola zrovna úspešná, pretože sa mu „podarilo“ stratiť všetky anglické dŕžavy vo Francúzsku. Podľa toho dostal aj zosmiešňujúcu prezývku a je známy ako Ján Bezzemok. Strata území však nebola jeho jedinou porážkou. Oslabila sa moc kráľa. Naopak vzrástol vplyv šľachty, cirkvi i miest. Úpadok kráľovskej moci vyvrcholil v roku 1215. Ján Bezzemok bol donútený k podpísaniu Veľkej listiny slobôd (Magna charta libertatum). Tým potvrdil svetskej i duchovnej šľachte veľké slobody: uznal slobodnú voľbu biskupov a opátov, umožnil dodržiavanie zvykového práva a tiež vytvorenie tzv. Veľkej rady. Tá pozostávala z 25-tich barónov (priamych kráľových vazalov) a mala právo kontroly kráľovskej vlády. Znamenala akýsi základ pre parlament. Kráľ tým pádom nemal neobmedzenú moc. Po porážke Anglicka v storočnej vojne nastala v krajine hlboká kríza. Do boja o trón sa zapojili dva mocné rody: Yorkovci, ktorí mali v znaku bielu ružu a boli podporovaní nižšou šľachtou z juhu Anglicka a Lancasterovci, ktorých podporovala vyššia severná šľachta a v ich znaku bola červená ruža. Tento 30 rokov trvajúci konflikt sa preto nazýva tiež vojna dvoch ruží. Vojna začala v roku 1455 bitkou pri Saint Albans a vyvrcholila v roku 1485 bitkou pri Bosworthe. V tejto bitke sa stretli krutý kráľ Richard III. z rodu Yorkovcov a Henrich Tudor, posledný predstaviteľ lancasterskej dynastie.