Na konci semestru se přihlásil k vojenskému námořnictvu. Námořnická disciplína pro něj byla nesnesitelná. V červnu 1943, krátce po svých 21. Narozeninách, byl propuštěn z vojska jako paranoidní schizofrenik.

Začátkem roku 1944 se vrátil na univerzitu a setkal se tam s Edie Parkerovou, studentkou z Barnard College. Brzy s ní začal žít a onoho léta potkal i Ginsberga a Burrougse.Netrvalo dlouho a všichni se dělili o jeden byt. Řadu let se toulal po U.S.A. (Denver, San Francisco,..) ve společnosti bohémů, cestoval ve vlastních a odcizených autech, nevyhýbal se sexuálním výstřelkům, braní drog, filozofoval v duchu zen-buddhismu, ale byl také zaujat jazzem, především rytmy bopu.Střídal jedno zaměstnání za druhým byl brzdařem, česáčem bavlny, silničním dělníkem,…Na jedné své výpravě se setkal s hipsterským hrdinou Nealem Cassadym, který se stal předlohou pro literární postavu Deana Moriartyho v románu Na cestě. Je autorem čtrnácti románů, které psal velkou rychlostí na obrovské role papíru. Jeho "cyklus románů ze silnice" zachycuje newyorskou a sanfranciskou bohému a autorovy zkušenosti z cest po Americe. Jeho díla: Dharmový tuláci, Podzemníci, Osamělý poutník, Andělé zkázy, Satori v Paříži, Mag, Město a velkoměsto, Doktor Sax, Maggie Cassidiová, Vidění Codyho, Vize o Gerardovi , Duluozovy marnosti

Na cestě- je považován za beatnický manifest, za klasický dokument části americké mládeže 50. Let, která odmítla ideál mladého úspěšného Američana, snažila se být co nejméně závislá na materiálních věcech, milovala jazz a pod vlivem východních filozofíí volila cestu protestu a útěku od civilizačních vymožeností směrem k okamžitým duchovním a tělesným požitkům. Dějovou kostru románu tvoří řetěz nejrůznějších zážitků, které autor nasbíral při svých toulkách napříč Spojenými státy na přelomu 40. A 50. Let.

Děj: Vypravěč Sal Paradise se s Deanem Moriartym vydává na pouť Amerikou. Toulá se od Atlantiku po Pacifik, povaluje se v zapadlých uličkách, žije životem darebáků, hovoří o Nietzschovi, Proustovi, Hemingwayovi. Oba usilují o život ne správný, ale přinášející uspokojení. Dosahují toho zběsilým sbíráním životních zkušeností, ale také s drogami, sexem a jazzem

" jediní opravdový lidi, co znám, jsou blázni do života, ukecaní blázni, cvoci k spasení, ti, kteří chtějí mít všechno a hned, kteří nikdy nezívají a neříkají věci-co-se-sluší, ale hoří, hoří, hoří jako ta báječná rachejtle"

(Na cestě, přel. J. Josek)

Román Na cestě se stal doslova biblí b.g.