Nedôvera spoločnosti
Približne v tomto období sa stal Leonardo vegetariánom. Bol to jeden zo spôsobov, ktorým sa tento nepokojný muž snažil odlíšiť od svojich súčastníkov. Nešlo pritom zďaleka o utiahnutosť samotára. Podľa Vasariho bol „Leonardo bol tak z duše prívetivý, že si musel získať sympatie každého“. Zachovali sa aj mnohé ďalšie správy, svedčiace o jeho vzhľadnosti, šarme a vybrúsenom zmysle pre humor, ktorý sa prejavil v celoživotnej záľube vo vtipkovaní. Leonardo mal vžitú hlbokú nedôveru k ľudskej spoločnosti. V jednom zo svojich záznamov napísal: “Keď si sám, zostávaš sám sebou, ak si v spoločnosti, si sám sebou len z polovice.“
Prvé roky Leonardovej samostatnej umeleckej kariéry sú časovo súbežné s rastúcou mocou Lorenza de´Medici. Lorenzo vládol v prosperujúcom mestskom štáte, bránil svoje záujmy s príslovečnou prefíkanosťou a vynikal kultivovaným vkusom. Leonardovi sa dostalo len málo zo záštity, ktorú bohatým priehrštím ponúkala Florencia tých čias. Napriek tomu, že jeho záľuba v skicovaní hraničila s posadnutosťou, dokončil v rokoch po odchode z Veracchiovej dielne len niekoľko prác. Prekvapujúci nedostatok oficiálnych objednávok si možno čiastočne vysvetliť tým, že Leonardo, hoci bol výnimočne talentovaným umelcom, stratil povesť ignorovaním svojich záväzkov voči zákazníkom. Keď vyriešil problém, ktorý ho zaťažoval, napríklad otázku kompozície, stratil o dielo záujem a hľadal si nový intelektuálny rébus. Leonarda zaťažovali však aj oveľa prízemnejšie problémy. Vroku 1476 ho dvakrát obvinili z pohlavnej zvrátenosti a vzápätí stiahli žalobu pre nedostatok dôkazov. To, že bol slávny maliar homosexuálom, nemožno vylúčiť. Nikdy sa neoženil a zvyčajne pracoval v spoločnosti jedného alebo dvoch mladých mužov.

V jeho živote bolo však pravdepodobne príliš málo miesta na akékoľvek sexuálne vzťahy. Jedinou vášňou, ktorá ho dokázala opantať, bola vášeň pre intelektuálne záhady. Leonardove intelektuálne záujmy mali nezvyčajnú šírku. Aj keď opovrhoval násilníckou politikou florentských Mediciovcov, koncom sedemdesiatych rokov strávil množstvo času nad návrhmi celého arzenálu vražedných strojov vrátane strelných zbraní. Čoskoro dostal príležitosť využiť svoj um v tomto smere, keď získal priazeň a zákazky jedného zo silných rivalov rodiny Mediciovcov-krutého milánskeho vojvodu Ludovica Sforzu. Asi roku 1482 Leonardo odišiel za prácou do Milána. Na novom pôsobisku dostal Leonardo v roku 1483 prvú významnejšiu objednávku od predstavaného Kostola San Francesco Grande. Prior sa zrejme dopočul o Leonardovej neochote dokončiť svoje diela a vypracoval podrobnú zmluvu, ktorá určovala záväzný sedemmesačný termín odovzdania práce. Túto námahu si mohol ušetriť, pretože maliar objednaný obraz Madonu v skalách nechal nedokončený nasledujúcich dvadsaťpäť rokov.

Socha pre vojvodu
Len čo Leonardo začal pracovať na Madone v skalách, zaujali jeho myšlienky celkom iné práce. Dozvedel sa o úmysle milánskeho vojvodu postaviť na počesť svojho otca masívnu jazdeckú sochu a rozhodol sa, že objednávku získa. Poslal vojvodovi osobný list, v ktorom zdôraznil svoje schopnosti a skúsenosti v navrhovaní vojenskej techniky. Leonardo okrem vyzdvihovania svojich zásluh ponúkal výstavbu nehorľavých, nedobytných mostov a bezpečných a odolných vojenských vozov. Až na konci ako dôvetok ponúkal aj svoje služby ako architekt, maliar a sochár. Leonardova prispôsobivosť mala očakávaný efekt. V roku 1483 získal povolenie pracovať na Veľkej jazdeckej soche. Jeho návrh bol mimoriadne rozsiahlym projektom. Leonardo sa, ako zvyčajne, neuspokojil s tradičným riešením, zavrhol zaužívanú statickú kompozíciu a vytýčil si náročnú úlohu vytvoriť jazdeckú sochu, ktorej kôň sa vzpína do výšky ôsmich metrov. V riešení takého náročného sochárskeho problému, vyžadujúceho dlhý čas prípravy, nemal Leonardo predchodcu. Ludovico Sforza však čoskoro stratil trpezlivosť a v roku 1489 napísal do Florencie, že je rozhodnutý poveriť touto objednávkou iného sochára, ktorý dokáže dokončiť prácu rýchlejšie. Leonardo sa medzičasom na vojvodovom dvore preslávil ako tvorca zábavných mechanických hračiek. Sochár, ktorý by prevzal prácu na Veľkom jazdeckom pomníku, sa nenašiel a Leonardovi napokon umožnili, aby vo svojom projekte pokračoval. V novembri 1493 bol hotový hlinenný model v zamýšľanej veľkosti.